A temporada 2007–08 foi a 104.a temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 74.a temporada consecutiva do clube na Primeira Divisão, o escalão mais alto do futebol português. O clube participou na Primeira Liga, na Taça de Portugal, na Liga dos Campeões e posteriormente na Taça UEFA. Fernando Santos permaneceu para uma segunda temporada, que contou com um significativo investimento financeiro. Para contrabalançar a perda de jogadores influentes como Simão, Miccoli, Giorgos Karagounis e Manuel Fernandes, o Benfica contratou Óscar Cardozo, David Luiz, Ángel Di María, Maxi Pereira, Cristian Rodríguez e mais de dez outros. Santos permaneceu apenas dois jogos: um jogo de qualificação para a Liga dos Campeões da UEFA frente ao Copenhaga e a estreia na Primeira Liga frente ao Leixões. Foi despedido e substituído por José Antonio Camacho, que consolidou a presença do clube nas principais competições europeias e o levou ao segundo lugar. Em outubro e novembro, o Benfica foi eliminado da Taça da Liga e da Liga dos Campeões, respetivamente, garantindo um lugar na Taça UEFA ao terminar a última no terceiro lugar. Nos três meses seguintes, a equipa de Camacho tornou-se cada vez mais irregular, apurando-se para as meias-finais da Taça de Portugal, mas perdendo pontos cruciais na disputa do campeonato. No início de março, Camacho demitiu-se após três empates consecutivos no campeonato, alegando incapacidade de motivar a equipa. O seu adjunto, Fernando Chalana, assumiu então o comando, mas o Benfica continuou a desiludir; foi eliminado da Taça UEFA e ficou em segundo lugar em meados de março. Em Abril, a situação deteriorou-se ainda mais; o Benfica igualou a sua pior derrota no campeonato em 60 anos, caiu para o quarto lugar e foi eliminado da Taça de Portugal pelo Sporting. Um empate fora no primeiro jogo de maio deixou o clube perigosamente perto de terminar em quarto lugar. Uma semana depois, os adeptos tiveram a experiência agridoce de celebrar o último jogo de Rui Costa e ver o Benfica terminar em quarto lugar, o seu pior resultado desde 2001–02.

Resumo da Temporada

Pré-Temporada Durante a digressão do Benfica pela América do Norte, após o último jogo da temporada 2006–07, Fernando Santos falou à imprensa sobre os seus planos para a época seguinte. Tal como prometido pelo presidente do clube, Luís Filipe Vieira, o clube iria investir mais em novos jogadores para construir uma equipa capaz de conquistar o título. Simão era crucial; segundo Santos, "Não me vejo sem Simão". Além disso, queria manter Fabrizio Miccoli e contratar um novo avançado que pudesse ser referência no ataque. A primeira contratação do clube foi o extremo Fábio Coentrão, em março, seguido dos defesas Marco Zoro e David Luiz, em maio; este último assinou um contrato de cinco anos após um bom desempenho durante o empréstimo. Em junho, o Benfica iniciou os investimentos prometidos, gastando mais de 9 milhões de euros em Óscar Cardozo, do Newell's Old Boys, e cerca de 2,5 milhões de euros em Gonzalo Bergessio. Ambos acrescentaram opções a um ataque composto exclusivamente por Nuno Gomes e Mantorras, uma vez que os contratos de empréstimo de Fabrizio Miccoli e Derlei não foram renovados. Quebrando a tradição, o Benfica não fez digressões ao estrangeiro; permanecendo no novo centro de treinos do clube, o Benfica Campus. Santos decidiu também não participar no Troféu Teresa Herrera, uma vez que o torneio estava muito perto do primeiro jogo do Benfica para o campeonato. A 2 de julho, o clube iniciou a pré-época, com exames médicos durante a manhã, seguidos de um treino à tarde com a presença de 3.000 adeptos. Desde o início que o Santos perdeu jogadores que tinham sido a espinha dorsal da equipa na época anterior; Giorgos Karagounis foi o primeiro a sair e Anderson pressionou por uma transferência, faltando deliberadamente um jogo de pré-época. Em campo, o Benfica defrontou o RM Hamm Benfica a 8 de julho e o CFR Cluj no dia 21. Santos sofreu uma grande perda com a transferência de Simão para o Atlético de Madrid, a 26 de julho. O extremo de 28 anos estava no clube há seis temporadas e foi o melhor marcador em quatro; segundo o Santos, a perspectiva de o perder era um "pesadelo horrível". Para o substituir, o Benfica contratou o argentino Ángel Di María, de 19 anos, ao Rosario Central. Antes de disputar o Troféu Guadiana nos dias 3 e 5 de agosto, o Benfica perdeu por 2–1 com o Al Ahly no Egito. No Troféu Guadiana, o Benfica empatou com o Real Betis e derrotou o rival Sporting, terminando a pré-época quatro dias depois com um jogo frente ao Estrela da Amadora.

Agosto a Setembro O primeiro jogo oficial do Benfica foi em casa frente ao Copenhaga, no dia 14 de agosto, na terceira pré-eliminatória da Liga dos Campeões da UEFA. Durante o jogo, Rui Costa marcou dois golos de longa distância, garantindo a vitória por 2–1. No dia seguinte, o Benfica aceitou uma oferta do Everton por Manuel Fernandes. No dia 18 de agosto, o Benfica iniciou a sua campanha no campeonato frente ao Leixões. Sem os lesionados Luisão e Ángel Di María, o clube perdeu os primeiros pontos num empate a uma bola, após um golo do empate aos 94 minutos. O tropeço teve um impacto imediato, com Luís Filipe Vieira a demitir Santos duas jornadas depois. Santos, apanhado de surpresa, disse: "Não estou magoado, talvez apenas surpreendido". O Benfica contratou de imediato José Antonio Camacho, que tinha treinado a equipa de 2002 a 2004, para o substituir. No seu primeiro jogo, Camacho não conseguiu levar o Benfica à vitória sobre o Vitória de Guimarães, que conquistou um empate sem golos no Estádio da Luz. O Benfica contratou mais jogadores: primeiro os uruguaios Maxi Pereira e Cristian Rodríguez, seguidos pelo defesa brasileiro Edcarlos. No último jogo de agosto, o Benfica confirmou o lugar na fase de grupos da Liga dos Campeões com uma vitória fora no Estádio Parken. No dia seguinte, o clube foi sorteado para o Grupo D, juntamente com Milan, Celtic e Shakhtar Donetsk.

A 2 de setembro, o Benfica jogou contra o Nacional no Estádio da Choupana. Marcando o primeiro golo aos 17 minutos e mais dois na segunda parte, conquistando a sua primeira vitória no campeonato. Depois de uma paragem de duas semanas para jogos internacionais, o Benfica retomou a competição frente à Naval no dia 15. Cristian Rodríguez inaugurou o marcador aos 22 minutos, seguido de Rui Costa poucos minutos depois. Na segunda parte, Nuno Gomes marcou o terceiro e último golo. Três dias depois, o Benfica visitou San Siro para jogar com o Milan. Começando a sofrer um golo logo no início, apontado por Andrea Pirlo, que voltou a marcar com assistência de Filippo Inzaghi. Nuno Gomes marcou aos 92 minutos, com o jogo terminando com uma derrota por 2–1. A 23 de Setembro, o Benfica defrontou o Braga no Estádio Municipal de Braga; ambas as equipas desperdiçaram diversas oportunidades de golo, resultando num empate sem golos. Na quarta-feira seguinte, o Benfica defrontou o Estrela da Amadora no Estádio da Reboleira, na terceira jornada da nova Taça da Liga, vencendo nas grandes penalidades e avançando para a fase seguinte. Setembro terminou com o Dérbi de Lisboa frente ao Sporting. Pela segunda vez numa semana, o Benfica não conseguiu furar a defesa adversária, sofrendo o seu quarto empate da temporada. Camacho atribuiu o resultado às oportunidades desperdiçadas: "Só não conseguimos marcar. Tivemos muitos remates; muitos foram bons, mas o futebol é assim."

Outubro-Novembro Outubro começou com o clube a receber o Shakhtar Donetsk numa derrota por 1–0 frente à equipa de Mircea Lucescu, com um golo de Jádson. A 7 de outubro, o Benfica visitou o Estádio Dr. Magalhães Pessoa para jogar contra o União de Leiria. Apesar de sofrer um golo logo no início, a dupla Cardozo-Nuno Gomes foi bem-sucedida, com Gomes marcou por duas vezes para dar os três pontos ao Benfica. Depois de uma paragem de duas semanas para jogos internacionais, a época do Benfica foi retomada a 20 de outubro com um jogo da Taça da Liga frente ao Vitória de Setúbal. Camacho fez várias alterações na equipa titular, o que quase lhe custou o jogo. Um golo do Setúbal aos 12 minutos só foi igualado aos 94 minutos, por Freddy Adu. Na quarta-feira seguinte, o Benfica recebeu o Celtic para a terceira jornada da Liga dos Campeões. A equipa teve dificuldades para converter as oportunidades de golo, acertando duas vezes na barra, até finalmente quebrar a defesa do Celtic com um golo da vitória de Cardozo aos 87 minutos. A 28 de outubro, o Benfica recebeu o Marítimo para o campeonato. Embora Kanú tenha marcado primeiro para o Marítimo aos oito minutos, Cardozo empatou o jogo dez minutos depois. O Marítimo teve a oportunidade de retomar a liderança quando Quim cometeu um penálti e foi expulso, mas o seu substituto, Hans-Jörg Butt, defendeu a cobrança. Na segunda parte, Adu marcou o golo da vitória para o Benfica, que jogava com dez homens, aos 87 minutos. Dias depois, o Benfica visitou o Estádio do Bonfim para um segundo jogo frente ao Vitória de Setúbal, e apesar de ir em vantagem para o intervalo, durante a segunda parte, os anfitriões, pressionando muito, marcaram por duas vezes e eliminou o Benfica da Taça da Liga.

O primeiro jogo de Novembro foi no Mata Real frente ao Paços de Ferreira. O Benfica inaugurou o marcador com um cabeceamento de Cristian Rodríguez, mas Tiago Valente empatou para o Paços poucos minutos depois. Aos 85 minutos, Kostas Katsouranis marcou o golo da vitória do Benfica com assistência de Rodríguez. No dia 6 de novembro, o Benfica jogou fora com o Celtic, perdendo por 1–0 com um golo de Aiden McGeady. Com esta derrota, o Benfica estava na última posição e precisava de vencer o Milan para se manter na Liga dos Campeões. A 11 de novembro, o Benfica recebeu o Boavista procurando a sua quarta vitória consecutiva para o campeonato, e vencendo por 6–1. Após a terceira paragem para jogos internacionais, o Benfica retomou as atividades no dia 24 com um jogo fora frente à Académica, vencendo por 3–1. Novembro terminou com um jogo decisivo contra o Milan. Andrea Pirlo marcou para o Benfica, mas o golo de Maxi Pereira, aos 23 minutos, empatou a partida. O destino do Benfica ficou determinado pelos acontecimentos em Glasgow, onde o Celtic derrotou o Shakhtar Donetsk com um golo nos descontos.

Dezembro-Janeiro

A 1 de dezembro, o Benfica jogou contra o Porto no Clássico. Ricardo Quaresma aproveitou um contra-ataque aos 42 minutos para driblar David Luiz e marcar o golo da vitória para o Porto. Foi a primeira derrota do Benfica no Estádio da Luz para o campeonato desde 28 de Janeiro de 2006. Três dias depois, o Benfica viajou para Donetsk para jogar contra o Shakhtar no último jogo da fase de grupos da Liga dos Campeões, e Cardozo marcou por duas vezes nos primeiros 25 minutos para dar a vitória ao Benfica, ultrapassando a equipa ucraniana e terminando no terceiro lugar, sendo transferido para a Taça UEFA. A 9 de dezembro, o Benfica iniciou a sua campanha na Taça de Portugal recebendo a Académica, vencendo por 3–1. O campeonato recomeçou a 15 de Dezembro, com o Benfica a deslocar-se ao Estádio do Restelo para defrontar o Belenenses. O clube não conseguiu conter o ímpeto dos anfitriões, sofrendo um golo aos 71 minutos e obtendo a segunda derrota consecutiva no campeonato. O Benfica terminou 2007 a receber o Estrela da Amadora a 20 de Dezembro, vencendo por 3–0, com todos os golos marcados na segunda parte. A vitória deixou o Benfica a sete pontos do líder Porto, que sofreu a primeira derrota no campeonato frente ao Nacional. O Benfica começou o ano com um jogo frente ao Vitória de Setúbal. Com dificuldades para penetrar a defesa setubalense, Mantorras marcou aos 71 minutos. No entanto, o Setúbal reagiu e empatou o jogo. Dois jogadores do Benfica, Luisão e Katsouranis, desentenderam-se durante o jogo, sendo imediatamente substituídos e, mais tarde, suspensos. A 12 de Janeiro, o Benfica recebeu o Leixões no Estádio da Luz, empatando sem golos. Uma semana depois, o Benfica jogou contra o Feirense na quinta eliminatória da Taça de Portugal, avançando para a fase seguinte com um golo de Cardozo aos 52 minutos. A 26 de janeiro, o Benfica defrontou o Vitória de Guimarães no Estádio D. Afonso Henriques. O Benfica marcou aos oito minutos, quando Cardozo converteu um livre de 30 metros. Di María fez a assistência para o segundo golo de Maxi Pereira, e o Guimarães marcou aos 60 minutos. Nos descontos, Cardozo marcou o seu segundo golo após um erro de Nilson.

Fevereiro-Março Fevereiro foi um mês agitado para o clube. No campeonato o Benfica estava a 11 pontos do Porto, com jogos cruciais na Taça de Portugal e da Taça UEFA, intercalados com jogos do campeonato. O primeiro foi a 2 de fevereiro, frente ao Nacional. Tal como nos jogos anteriores em casa, o Benfica não conseguiu marcar e perdeu pontos num novo empate sem golos, com Camacho vendo os seus primeiros lenços brancos, um gesto geralmente interpretado como um pedido de demissão. O Benfica recuperou com uma vitória caseira frente ao Paços de Ferreira, na Taça de Portugal, garantindo a passagem aos quartos-de-final. A 14 de fevereiro, o Benfica recebeu o 1. FC Nürnberg, no primeiro de dois jogos frente à equipa alemã. O recém-contratado Ariza Makukula marcou o único golo da partida aos 43 minutos, com um remate de 20 metros que enganou o guarda-redes Jaromír Blažek. Três dias depois, o Benfica defrontou a Naval no Estádio Municipal José Bento Pessoa. Cristian Rodríguez abriu o marcador para o clube aos 18 minutos, e László Sepsi fez a assistência para o segundo golo de Nuno Assis no último minuto. A 21 de fevereiro, o Benfica disputou o jogo da segunda mão dos oitavos de final da Taça UEFA frente ao Nürnberg. A equipa da Bundesliga marcou por duas vezes em sete minutos na segunda parte, antes de Cardozo marcar aos 89 minutos e Di María empatar a partida aos 92, qualificando o Benfica para os oitavos-de-final frente ao Getafe. No campeonato, o Benfica recebeu o Braga a 24 de janeiro. O Braga inaugurou o marcador com um golo de Zé Manel aos cinco minutos, e Luisão empatou a partida aos 21 minutos. O empate complicou a disputa pelo título, com o Porto a ampliar a sua vantagem. O clube terminou o mês com uma vitória por 2–0 sobre o Moreirense na Taça de Portugal, garantindo um lugar nas meias-finais.

O Benfica começou março a competir em três frentes: no campeonato, Taça de Portugal e Taça UEFA. O primeiro jogo foi no Estádio José Alvalade frente ao Sporting, comandado por Paulo Bento. Is anfitriões marcaram o primeiro golo aos 11 minutos com um cabeceamento de Simon Vukčević, mas aos 40 minutos, um canto cobrado por Rui Costa permitiu a Cardozo empatar a partida com um golo de cabeça. O Benfica ocupava a segunda posição, com cinco pontos de vantagem sobre o Sporting. Na quinta-feira seguinte, o Benfica recebeu o Getafe para a Taça UEFA. A equipa rapdidamente se viu em desvantagem, com Cardozo sendo expulso aos nove minutos, e Rubén de la Red marcando o primeiro golo do Getafe aos 25 minutos. Durante a segunda parte, Pablo Hernández ampliou o marcador, e Mantorras marcou o golo de consolação do Benfica aos 76 minutos. A 9 de março, o Benfica recebeu o União de Leiria, sofrendo um golo aos 42 minutos, mas marcando dois golos na segunda parte em cinco minutos: um de Zoro e outro de Cardozo. Serge N'Gal marcou o golo do empate aos 69 minutos. O resultado teve repercussões, e Camacho demitiu-se: "Não posso fazer mais nada para melhorar o desempenho desta equipa." A sua demissão, tão tarde na época, apanhou a direcção do Benfica de surpresa, que optou por não o substituir, nomeando o seu adjunto Fernando Chalana como treinador. Chalana aceitou o desafio: "Estou aqui para o bem e para o mal." O seu primeiro jogo como treinador foi contra o Getafe, fora, a 12 de março. O Benfica precisava de marcar dois golos e não sofrer nenhum para se apurar; Makukula acertou na barra aos seis minutos, mas quem se apurou foi o Getafe com um golo de Juan Ángel Albín aos 77 minutos. Quatro dias depois, o Benfica defrontou o Marítimo nos Barreiros, com Cardozo a marcar o seu 19.o golo da época aos 26 minutos. Na segunda parte, Ytalo marcou o golo do empate para o Marítimo aos 75 minutos. O quarto empate consecutivo custou ao Benfica a vantagem sobre o Vitória de Guimarães na disputa pelo segundo lugar. De regresso da paragem internacional, o clube recebeu o Paços de Ferreira a 30 de março, vencendo por 4–1. Ao intervalo, o marcador estava em 1–1, mas os golos de Cardozo e Rui Costa na segunda parte deram ao Benfica a primeira vitória para o campeonatos de março.

Abril-Maio

Com o final da época a aproximar-se, o Benfica lutava pelo apuramento direto para a Liga dos Campeões, faltando seis jornadas. A 6 de abril, o clube defrontou o Boavista fora de portas. Os anfitriões estavam invictos em casa desde outubro, mas o Benfica tinha a oportunidade de se aproximar do Vitória de Guimarães (que tinha perdido pontos horas antes). Nenhuma das equipas conseguiu penetrar na defesa adversária, apesar do penálti atribiuido ao Boavista aos 24 minutos, e o jogo terminou num empate sem golos. Chalana teceu duras críticas à arbitragem: "O que se passou aqui foi uma vergonha." Na sexta-feira seguinte, o Benfica recebeu a Académica. Aos quatro minutos, Luisão perdeu a bola para Miguel Pedro, que marcou para a Académica. Aos 30 minutos, Markus Berger ampliou o marcador e, na segunda parte, Luis Aguiar fez o terceiro. Foi a quarta vez na história do Benfica que o clube perdeu por três golos de diferença em casa, igualando o seu pior resultado no campeonato. Tendo perdido por 3–0 com o Boavista em 1998–99 e por 4–1 com o Sporting em 1938–39 e 1947–48. Com a derrota, o Benfica perdeu 18 pontos em casa para o campeonato, ficou a 21 pontos do Porto e desceu de segundo para o quarto lugar. A 16 de abril, o clube visitou Alvalade para as meias-finais da Taça de Portugal. O Benfica entrou bem no jogo, com golos de Rui Costa e Nuno Gomes na primeira parte. O Sporting mobilizou-se no segundo tempo, marcando três golos em 12 minutos. Rodríguez empatou o jogo para o Benfica antes do Sporting marcar mais dois golos, eliminando o Benfica. Chalana atribuiu a derrota à má arbitragem: "Entrámos fortes, marcámos dois golos e podíamos ter marcado um terceiro se o árbitro tivesse assinalado grande penalidade sobre Luisão. Seria o 3–0 e teria liquidado o jogo." Quatro dias depois, o Benfica defrontou o Porto no Estádio do Dragão. Lisandro López marcou golos aos sete e aos 80 minutos, dando ao Porto uma vitória por 2–0 e aumentando a diferença entre ambos para 24 pontos. Apesar de ter conquistado apenas cinco dos 15 pontos possíveis desde que assumiu o comando técnico e de estar a quatro pontos do segundo classificado, o Vitória de Guimarães, Chalana manteve a esperança: "Nada está perdido, o Benfica vai usar todas as armas para conquistar os restantes nove pontos." O último jogo do clube em Abril foi uma vitória por 2–0 sobre o Belenenses. Em maio, o Benfica tinha dois jogos para reverter uma desvantagem de quatro pontos. No dia quatro, defrontou o Estrela da Amadora fora de portas. O Benfica não conseguiu superar o guarda-redes do Estrela, Pedro Alves, empatando a zero e perdendo pontos cruciais. O empate deixou o Benfica dependente de outros resultados para alcançar o segundo lugar; mesmo que vencesse, o Sporting teria de perder e o Guimarães teria de perder ou empatar. A 11 de maio, o clube recebeu o Vitória de Setúbal. A partida, que atraiu mais de 54 mil adeptos para o último jogo de Rui Costa, terminou com a vitória do Benfica por 3–0. Como Sporting e Guimarães também venceram, o Benfica terminou no quarto lugar, perdendo a vaga na Liga dos Campeões. Foi a quinta vez que o clube terminou fora dos três primeiros, depois de terem ficado em quarto lugar em 1939–40, 1940–41 e 2001–02 e no sexto lugar em 2000–01. A época do clube terminou com uma digressão por África, na qual derrotaram uma equipa com jogadores de Sal e de São Vicente a 17 de maio e a seleção angolana dois dias depois.

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